工作上如何察言观色，领会上司的意图？

问题补充：本人男，目前就职于上市公司人事主管一职，直属上司是人事行政经理（经理是女的，我就是这个经理招进来的）。本科26岁，成长于农村家庭。目前的困惑在于经常不能领会领导（不限于经理，包括副总们以及副总裁们）的意图。我明白不能察言观色的一部分原因是我自己之前从未关注过这方面的问题，还有一部分原因是家庭方面可能也没给过我这样的熏陶。现在我要如何提高察言观色的技能？我对这方面的东西不敏感是主要问题，经常看不到问题背后的利害关系。难道是分析领导的利益诉求点在哪里来判断TA的意图吗？